Предполагаю, что у Вас есть какие-то учебные материалы для пользователей, учили же как-то заказчика работать с системой. Я бы начал именно с этой стороны, то есть со стороны пользователя системы, а уже потом добавлять вопросы к разработчикам, так как не зная для чего система, очень сложно что-то спрашивать у рзработчика :). Ну и кто говорил, что будет легко? Это я если что, по 50 документов, их все равно придется изучить, единственно, что с Вашей стороны, разумно расставить приоритеты изучения этой документации.